System eksportu idei cysterskiej opierał się na zakładaniu kolejnych klasztorów jako filii już istniejących. Poza wszelkimi przymiotami przynoszącymi im opinię niezwykle pobożnych, znani byli Cystersi z mało wówczas rozpowszechnionych umiejętności organizacyjnych i wiedzy technicznej. Nie brakło więc chętnych do fundowania cysterskich zgromadzeń pośród feudalnych władców ówczesnej Europy. Obserwacja zmian, jakie wywoływało pojawienie się mnichów w białych habitach z czarnym szkaplerzem i rozwoju cywilizacyjnego obszarów otaczających ich klasztory skłaniało możnych do zapraszania ich na swoje ziemie i nadawania im ogromnych niejednokrotnie dóbr. W ciągu stu lat funkcjonowania zakonu liczba jego klasztorów wzrosła z kilku to ponad dwóch tysięcy. Na terenie Polski pierwsze klasztory cysterskie pojawiły się w połowie XII w.
Inicjatorem założenia klasztoru oliwskiego był gdański książę Sambor I, choć legenda przypisuje pomysł sprowadzenia Cystersów w okolice Gdańska jego ojcu, władcy półlegendarnemu – Sobiesławowi. Pierwsza, założycielska grupa mnichów przybyła do Gdańska z pomorskiego Kołbacza, a jako że tamtejszy klasztor był filią klasztoru w Esrum w Danii, dwunastu pierwszych cystersów oliwskich było zapewne Duńczykami. Nie ulega wątpliwości duńskie pochodzenie pierwszego opata – Benarda Ditharda.
Spośród kilku wsi, które podarował cystersom gdański książę w 1188 r., na swoją główną siedzibę wybrali osadę położoną nad potokiem, w pięknej dolinie u stóp morenowych wzgórz. Jej nazwa, Oliwa, być może uprzednio Oława, była nawiązaniem do biblijnego symbolu drzewa oliwnego.
Pierwszą budowlą sakralną jaką wznieśli duńscy cystersi w Oliwie było romańskie oratorium do dziś we fragmentach widoczne w architektonicznej strukturze rozbudowywanego stopniowo kościoła klasztornego – dzisiejszej archikatedry. W jej kształcie specjaliści dopatrują się licznych nawiązań architektonicznych do sposobu budowy gotyckich kościołów w Danii. Coraz bogatszy i wspanialszy z biegiem lat klasztor był obiektem zainteresowania nie tylko pod względem religijnym. Najeżdżali go Prusowie, czescy husyci, Krzyżacy, Szwedzi, zdarzyło się to nawet wojsku gdańskiemu. Ze zniszczeń, czasami bardzo dotkliwych, cysterska przemyślność podnosiła klasztor szybko, niejednokrotnie korzystając z pomocy okolicznych władców. Wśród postaci upamiętnionych jako dobroczyńcy oliwskiego zgromadzenia ukazanych na portretach w prezbiterium zobaczyć możemy gdańskich książąt, polskich królów (w tym Węgra, Stefana Batorego) i krzyżackiego mistrza, margrabiego Brandenburgii, a powstały w ciągu wieków wystrój kościoła pełen jest nawiązań do rozmaitych przejawów mozaiki kulturowej chrześcijaństwa.
