Parada jest centralnym punktem Święta Miasta. W latach 1454-1457 r. król Kazimierz Jagiellończyk nadał Gdańskowi liczne przywileje, które były wyrazem wdzięczności za zasługi gdańszczan w wojnie z krzyżakami. Była to sytuacja trudna do zrozumienia z dzisiejszej perspektywy, bowiem niemieckie mieszczaństwo odrzuciło władzę niemieckiego zakonu rycerskiego, po to, by związać się z polsko-litewską monarchią. Obie strony przez trzy stulecia czerpały z tego liczne korzyści. Gdańsk miał praktycznie monopol na handel zbożem, drewnem, smołą i potażem, które spławiano Wisłą z Polski po to, by eksportować dalej do Europy. Polska szlachta chętnie bywała w mieście i czuła się w nim jak u siebie. Przybysze z najdalszych stron Rzeczpospolitej dzięki handlowi napełniali trzosy, a przy okazji kupowali tutaj zbytkowne towary produkowane przez lokalnych rzemieślników: meble, sukno, świeczniki, a także trunki - jak choćby "złotą gdańską wódkę", czego wspomnienie można znaleźć jeszcze w XIX-wiecznych utworach Mickiewicza. Gdańsk - choć kulturowo i językowo był niemiecką miejską republiką kupiecką - nazywano "perłą w koronie Rzeczpospolitej".
Pośród przywilejów otrzymanych z rąk króla Kazimierza Jagiellończyka wyliczyć można m.in. prawo obsadzania urzędników miejskich, uszlachetnienie herbu gdańskiego poprzez dodanie złotej korony do istniejących dwóch krzyży (w tym kształcie herb przetrwał do naszych czasów), zniesienie cła funtowego (opłata portowa z czasów krzyżackich) czy prawo bicia własnej monety z podobizną króla z jednej strony i herbem z koroną z drugiej.
