Jacek Wesołowski już w dzieciństwie przejawiał muzyczne zainteresowania. Pochodził z rodziny o muzycznych tradycjach. Uczył się grać na skrzypcach, ale w wieku 14 lat, kiedy połamał własny instrument, zainteresował się też lutnictwem i to stało się jego pasją. W 2000 roku otrzymał Nagrodę Prezydenta Gdańska dla Młodych Twórców w Dziedzinie Kultury za osiągnięcia muzyczne.
Studiował lutnictwo artystyczne na Akademii Muzycznej w Poznaniu. Równocześnie rozpoczął studia w zakresie Instrumentów Dawnych na West Dean College w Anglii. Oba kierunki skończył z wyróżnieniem, a w Polsce napisał pracę magisterską na temat brytyjskich budowniczych viol da gamba (dawnych instrumentów muzycznych z grupy chordofonów smyczkowych, popularnych w okresie renesansie i baroku). Po studiach pracował w zajmującej się sprzedażą i konserwacją starych instrumentów firmie J&A Beare. Tam zdobył wiedzę i praktyczne umiejętności, po czym zdecydował się wrócić do Polski i w Gdańsku otworzyć swoje lutnicze studio.
Jacek Wesołowski miał też druga pasję – pokochał szybownictwo. Związany był z Aeroklubem Włocławskim. 10 października w Kruszynie (woj. kujawsko-pomorskie), kiedy podrywał szybowiec do lotu wpadł w tak zwany korkociąg i spadł na płytę lotniska. Zginął na miejscu.
